曹吉祥最早為王振門下，正統初年(1436年)，朝廷派大軍到麓川征討思任發，曹吉祥擔任監軍。
正統九年(1444年)，曹吉祥又參與征討兀良哈，與國公朱勇、太監劉永分道出兵。
正統十三年(1448年)，與寧侯陳懋等到福建鎮鄧茂七領導的農民起義，與太監王瑾提督火。每
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