曹的父親曹嵩，雖然是個只知吃喝玩樂典型的紈绔子弟，但因為「老爹」的關系，日子過得相當滋潤。太監子弟曹嵩，運亨通，漢靈帝公開賣后，各級員明碼標價，連地位尊崇的三公也賣，這讓曹嵩的心思活了，雖然他仗著老爸的關系當的都是大，但要想當三公并不容易，過去，不是德高重的重臣，三公，想都別想。
現在世道變了，三公也可以花錢買，只是價錢稍貴，要一億錢。在普通人一億是天文數字，但在曹嵩看來，本就不是事兒，前文所過，靈帝朝太監都有錢，尤其是掌權的大太監，說富可敵國也不過分，這點錢對財大氣的曹家不問題。曹騰為滿足兒子的愿很痛快掏錢給兒子買。
曹生長于權貴之家，權勢熏天的太監子弟，是含著金鑰匙出生的，一句話：命好。
雖然家里有錢有勢，但曹從小就沒過良好的家庭教育，因為兒沒人管他，他爹都是那副德行，指曹嵩給兒做表率是不現實的，反面典型還差不多。所以曹雖生在富貴之家，從小生慣養，禮義廉恥之類的傳統教育基本都是走過場，紈绔子弟的那些病倒是繼承不，每天斗鷹走狗，什麼好玩玩什麼，反正家里有的是錢。
曹玩還特聰明，屬于那種人小鬼大狡猾型小孩兒。不過，他的聰明有時候用得不是地方。雖然小曹貪玩，他老爹曹嵩也不怎麼管他，但既然是宦之家，到了讀書的年紀自然要讀書，但小曹屬于那種屢教不改型的頑皮小孩兒，整天也不好好念書，就喜歡跟著袁紹、張邈等公子哥到瘋玩。
曹的叔叔見曹鬧得實在不像話，就在曹嵩那打了曹的「小報告」，讓曹嵩在花天酒地之余也心心孩子的教育問題。畢竟咱們曹家現在也是有份的人家了。曹嵩這才對曹稍微嚴厲了些，小曹知道是叔叔告了自己，狡猾的小曹想了個主意要報復自己的叔叔。
一天，曹正在街上走著，遠遠地看見叔叔從對面過來，馬上「變臉」把歪到一邊，裝歪眼斜的中風患者朝叔叔走過去，他叔叔看見曹過來，正想打招呼，忽然發現曹五移位，嚇壞了，趕跑去找他哥哥曹嵩。曹嵩聽說兒子中風了，吃驚非小，馬上派人把曹找來，等仆人把曹領進屋，曹嵩一看曹眼睛、鼻子、，都還在原來的工作崗位上，并沒有擅離職守，覺得奇怪，心想，我兄弟說阿瞞（曹的小名）中風了，五挪移，還把我嚇了一跳，這也沒事呀，我兄弟這是怎麼啦？
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滿心狐疑的曹嵩就問曹：「阿瞞，你叔說你中風了。我看你正常的，到底怎麼回事？」曹立刻作委屈狀開始「訴苦」：「父親大人，叔叔向來不喜歡孩兒所以才這麼說，孩兒向來無恙啊。」曹嵩聽了從此不再相信自己的弟弟。后來，曹的叔叔再向曹嵩反映曹的「劣跡」，曹嵩再也不信了。
一個小孩略施小計就把兩個大人耍得團團轉，小曹從小就顯出「雄」特質。曹嵩再也不管小曹了，沒人管的曹徹底放羊，就這樣度過了快樂「充實」的年。
長大后的曹玩心不改，跟好哥們兒袁紹等一幫公子哥整天東游西逛，還經常「行俠仗義」，打架斗毆，「名」滿京城。
此時的曹在大家眼中就是個紈绔子弟，但事實果真如此嗎？
曹雖然好玩，也喜歡跟一幫公子哥到游，但并非只知道飛鷹走狗的敗家子，在那個看似玩世不恭的外表下有著一顆澄清天下的雄心。曹生活的時代，大漢王朝已經日薄西山，顯出世的征兆，自長在京師的曹，人雖不大卻有著敏銳的政治察力。曹閑暇之余廣泛結公卿子弟就是在為將來做著準備，曹深知帝國實際是靠著士大夫階層的支持才能得以運轉，因而，曹傾心結袁紹等人，為自己在未來的仕途上爭取優勢。
曹一生酷學習，他喜歡讀儒家經典，更喜歡讀兵書，尤其喜《孫子兵法》而且還頗有研究，后來還專門為之做過注解。曹為《孫子兵法》做的注解流傳至今，有興趣的可以去讀一讀。如果沒有一定的文化素養和扎實的文史功底，別說做注解，恐怕連讀都讀不明白。
曹雖然沒有好的家庭環境，但他自己還是很勤的，貪玩并不代表不學習，事實上曹的學識就是那些自稱飽讀詩書的名士很多人也趕不上他。
曹和他的好哥們兒袁紹等人雖然玩，但更有俠士結。東漢是個「士氣」高漲的時代，公卿子弟幾乎個個是憤青，曹們更是以俠士自詡，在皇帝昏庸宦當權的黑暗時代，以李膺等名士為代表的清流士大夫跟當權的宦們展開了激烈的你死我活的較量。