在教訓了幾個紈绔子弟之后，曹漸漸在京城小有名氣。
這時的曹很年輕，氣方剛，想要在事業上有一番作為。
就在這個當口兒，還真有不怕死頂風上的，敢在這個時候鬧事的一般都是有背景的，這個人真的有背景，此人就是大太監蹇碩的叔叔。這位老兄仗著蹇碩的勢力，本沒把朝廷的什麼令當回事兒，大半夜不睡覺還在街上晃，偏偏該著這家伙倒霉，走哪不好，偏偏進了曹的管區，那就不用客氣了，曹正愁沒有立功表現的機會，機會就送上門了。
人被帶到堂上時，這位老兄仗著自己有后臺，一點也不害怕，相當囂張，自報家門之后，還等著眼前這個小給自己賠禮道歉送自己出去。這位老兄還在做夢的時候，曹一聲令下，給我打，差役們一擁而上，還沒等這位反應過來，就被按倒在地。當大棒打到屁上時，這位終于有了痛清醒了，不住地求饒，但已經晚了，一頓之后，蹇碩的叔叔被打死在五大棒之下。
曹的舉明顯在學一個人——李膺。李膺殺當權太監張讓的弟弟張朔，曹殺當權太監蹇碩的叔叔，前者闖下大禍，后者也是一樣，但「老師」李膺最后慘死，而「學生」曹卻安然無恙。
名士李膺、曹先后都用激烈的手段表達了與宦勢力斗爭的決心，但結果卻是兩樣，之所以會出現這樣的反差，原因只有一個：曹的份。曹用自己名士的份跟當權的大太監作對，但曹的另一個份——大太監的孫子——卻保護了他，盡管他本人不喜歡后一個份，但這個讓他到恥的份卻救了他的命。
曹闖了大禍，但太監們卻不敢把他怎樣，畢竟他也是「自己人」，這起事件屬于部矛盾。但就這麼饒了曹，也不甘心，最后商量的結果是把曹升一級，讓曹到頓丘去做縣令，曹就這樣被面地「請」出京城。
經過此事，曹因禍得福，聲名鵲起，曹用實際行表明了自己的政治態度，自己是站在名士們一邊的，很多名士也因此對曹刮目相看，把曹當作了自己人。這件事對曹此后的政治前途產生了不可估量的影響，此后數以百計的名士主投奔到他的麾下就是沖著曹是他們的戰友！
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曹不久又當了議郎。在議郎任上，曹又干了一件讓當權太監們十分不爽的事——上書為遭宦陷害的黨人鳴冤屈抱打不平。太監的子弟為自己的敵人冤抱屈，這讓太監們怒火萬丈卻又無可奈何，此舉又為曹贏得了朝野士大夫更多的好和來自全國名流士大夫的份認同。
當時很多名士都看好曹，但對曹影響最大的人是喬玄。
喬玄（109—183），字公祖，梁國睢（今河南商丘）人。此人在場混跡多年，歷任河南尹、府、大鴻臚等顯，三公之中的司空、司徒、太尉，這位全干過，這在當時絕對是個可以夸耀的資本，要知道，袁氏四代人當了五個三公就牛得不行，人家一個人就包攬三個，可謂場中的超級牛人，也可見此人在朝中的威。
曹去拜訪喬玄，也是希通過這位場老前輩的舉薦為自己在仕途上增添砝碼。
此時的喬玄早已退休在家養老，但此人在朝野的能量卻不容小覷，所以曹才會登門。喬玄很賞識年輕的曹，對曹說：「天下不久就會大（這倒是，就漢靈帝這麼胡折騰，不才怪），只有真正的英雄才能匡救天下，最終能安定天下的就是你了。」這個評價非常之高。
因為此時的曹還是個初場的青年，雖然有政治背景畢竟還是政壇新秀，喬玄一見面就給曹如此高的評價，只能說此人的政治眼之高深，看人看得真準。
曹的確是個英雄，在未來的幾十年中，曹多次用行證明了這一點，他是那個時代當之無愧的力挽狂瀾的豪杰（很多人雖然對此持保留態度，但至承認曹是梟雄）。
喬玄可算作政壇前輩中最早發現并賞識曹的人，從這一點上說，喬玄是曹的貴人也是伯樂。
在曹還是個無名小輩時，喬玄對曹命世之才的評價給事業剛起步的曹一個強有力的助推，這甚至比給曹升更實用。有喬玄的賞識推薦，曹的路才越走越寬，終其一生，曹對喬玄都心存激。
當時想混上流社會，尤其是高級文化俱樂部士大夫群，必須有學識名，有知名人的人事鑒定，于是喬玄就積極推薦曹去見名士形人事部長許劭兄弟。
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當時最有名的人事鑒定專家是汝南的許劭許子將和他表哥許靖。
汝南的「特產」就是士大夫，這兩位仁兄平常最大的嗜好就是品論當時朝野的員士大夫，據個人的品行守給人家打分，忙得不亦樂乎。