在執教切爾西之前，迪馬特奧的執教履歷并不算亮眼。

零八年，他執教了英甲的米爾頓凱恩斯，在那個賽季的英甲聯賽中拿到了第三，但在升英冠的附加賽里輸給了對手，錯失了升級的機會。

雖說沒能帶領米爾頓凱恩斯升英冠，但迪馬特奧憑借著一個賽季的不錯表現，獲得了執教英冠球隊西布羅姆維

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